La Concattedrale di Santa Maria Assunta è il Duomo di Pienza.
Il complesso, che sorge sul luogo dell'antica pieve di Santa Maria, ma orientato in modo diverso, fu pensato per essere inserito scenograficamente nella piazza e fu realizzato per volontà di papa Pio II Piccolomini tra il 1459 e il 1462 da Bernardo Rossellino.
Pur essendo uno dei monumenti più importanti del Rinascimento italiano, per alcuni particolari come il tetto a due spioventi e l'occhio centrale ricorda le chiese gotiche francescane, ma anche le Hallenkirchen tedesche che Pio II aveva visto nei suoi numerosi viaggi (soprattutto per l'estrema luminosità delle vetrate); l’insieme è però rinascimentale e risente dell'influenza di Leon Battista Alberti, oggi ritenuto il reale ispiratore di Pienza e del Duomo.
La facciata in travertino fu progettata dal Rossellino. Quattro lesene la dividono in tre zone corrispondenti alle navate interne. Una cornice marcapiano divide la facciata in due zone; in quella inferiore ci sono le tre porte d'ingresso, in quella superiore tre arconi sorretti da colonne. Sotto gli archi laterali sono state create nicchie di reminiscenza classica, in quello centrale si apre un occhio.
Sul timpano della facciata domina, circondato da un festone di frutta, lo stemma Piccolomini. Le pareti esterne della chiesa e l'abside recano finestre gotiche che permettono una grande e suggestiva luminosità interna. Il campanile molto slanciato fu danneggiato dal terremoto del 1545 e ripristinato nel 1570.
L'interno, ancora strutturalmente legato allo stile gotico, è a croce latina diviso in tre navate tutte della stessa altezza, la navata mediana è solo più larga delle laterali. Due file di pilastri con semicolonne addossate e capitelli decorati, rialzati rispetto ai pilastri, dividono le navate. L'abside è divisa in tre cappelle, la maggiore accoglie il coro. Altre due cappelle sono formate dai bracci della crociera, ognuna è dotata da un finestrone. Tutta questa parte ha subito un cedimento a causa delle condizioni del terreno su cui sorgono i muri perimetrali dell'abside fin dalla sua costruzione. Il tempio è arricchito da dipinti, eseguiti su commissione di Pio II dai più noti artisti dell'epoca.
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